Liberté chez les Anciens - Pour Constant, la liberté au sens des Anciens « se composait de la participation active et constante au pouvoir collectif » et consistait à « exercer collectivement, mais directement, plusieurs parties de la souveraineté toute entière » et, sauf à Athènes, ils considéraient que cette vision de la liberté était compatible avec « l'assujettissement complet de l'individu à l'autorité de l'ensemble ». Ainsi, à cette époque et en dehors du cas particulier d'Athènes, le pouvoir avait droit sur tout et donc sur les mœurs de la société. L'auteur prend l'exemple de Terpandre qui, du temps de Sparte, a été condamné par les Éphores pour avoir ajouté une corde à sa lyre sans les prévenir; ou encore du principe de l'ostracisme à Athènes montrant que l'État réglemente tout. La liberté est donc contradictoire dans la Grèce antique, car la souveraineté dans les affaires publiques coexiste avec l'esclavagisme dans la sphère privée. « Comme citoyen, il décide de la paix et de la guerre ; comme particulier, il est circonscrit, observé, réprimé dans tous ses mouvements. » Benjamin Constant explique ainsi que les anciens n'avaient pas de notion de droits individuels, sauf à Athènes qui par ailleurs, nous dit Constant, « est [de tous les états anciens] celui qui a ressemblé le plus aux modernes » et qu'elle accordait « à ses citoyens infiniment plus de liberté individuelle que Rome et que Sparte ». Ce type de liberté s'explique par la petite taille des républiques de l'époque. La rivalité entre les cités fait que les États achètent leur sûreté au prix de la guerre.
Liberté chez les Modernes
La liberté dans les sociétés modernes est incompatible avec celle des Anciens. Il s'agit de la possibilité de faire ce que bon nous semble, il s'agit d'une protection de la sphère privée. « Le but des modernes est la sécurité dans les jouissances privées ; et ils nomment liberté les garanties accordées par les institutions à ces jouissances. » La taille et le commerce l'expliquent. Le partage du pouvoir diminue avec l'accroissement de la taille des États. La guerre a laissé place au commerce. Ils ne sont que deux moyens pour atteindre un même objectif, à savoir de posséder ce que l'on désire. Le commerce est « une tentative pour obtenir de gré à gré ce qu'on n'espère plus conquérir par la violence. » La guerre tout comme le commerce permet d'atteindre un objectif et l'évolution de la société a fait évoluer le moyen sans toucher à la fin. « Le commerce inspire aux hommes un vif amour de l'indépendance individuelle. » Ainsi Athènes, qui était la république la plus commerçante, était aussi celle qui accordait le plus de liberté individuelle. Il faut néanmoins modérer cette idée avec pour preuve la pratique de l'ostracisme, symbole du pouvoir de l'État sur l'individu.
Les erreurs de la Révolution française seraient le résultat de l'application à la liberté moderne de principes politiques valables chez les Anciens. Benjamin Constant critique ainsi l'abbé Mably qui, selon lui, regrette que la loi n'atteigne que les actions et non pas la pensée. Il explique l'admiration de l'auteur pour Sparte. Il critique de même l'attitude de Jean-Jacques Rousseau.