Bobby Long et Byron Burns vivent à la Nouvelle Orléans et consacrent leur journée à la lecture, au farniente et à la vodka orange. Une jeune adolescente, Hannah, vient troubler cette routine. Les deux hommes sont sidérés par le cynisme et la résignation de sa génération. La cohabitation est houleuse mais Bobby et Byron entendent bien lui prouver qu'aucune vie n'est jouée à 17 ans.