Anne deixa Green Gables e o seu trabalho como professora em Avonlea para prosseguir o seu sonho original (do qual desistiu em Anne of Green Gables) de prosseguir a sua formação no Redmond College na Nova Escócia. Gilbert Blythe e Charlie Sloane inscrevem-se também, tal como a amiga de Anne da Queen's Academy, Priscilla Grant. Durante a sua primeira semana de escola, Anne torna-se amiga de Philippa Gordon, uma bela jovem cujos modos frívolos a encantam. Philippa também é, por acaso, da terra natal de Anne, Bolingbroke, Nova Escócia.