O primeiro assentamento na área era uma fortaleza eslava no que hoje é conhecido como o complexo do Castelo de Cheb, ao norte do centro da cidade. Em 807, o distrito do Cheb de hoje foi incluído no novo margraviate da Francônia Oriental, que pertenceu inicialmente aos Babenbergs, mas de 906 ao margraves (marquês) de Vohburg. Leopold II de Vohburg construiu o castelo sobre o qual a cidade cresceu então. Em 1179 o status da cidade foi alcançado. Em 1149, pelo casamento de Adelheid de Vohburg com o imperador Frederico I, Eger (Cheb) chegou à posse da Casa da Suábia e permaneceu nas mãos dos imperadores até o início do século XIII, período durante o qual se tornou uma Cidade Livre Imperial. Em 1265, foi tomada pelo rei Ottokar II da Boêmia, que a reteve por onze anos. Depois de ser repetidamente transferida de uma potência para outra, de acordo com a preponderância da Boêmia ou do império, a cidade e o território foram finalmente incorporados à Boêmia em 1322, sob João da Boêmia. Vários privilégios imperiais, no entanto, continuaram a ser desfrutados pela cidade até 1849. Em 5 de maio de 1389, durante um Reichstag entre o rei Wenceslaus e um grupo de cidades livres imperiais do sudoeste da Alemanha, a paz de Eger foi acordada, depois que Venceslau não conseguiu garantir seus interesses na cidade. Sofreu severamente durante as Guerras Hussitas , durante a invasão sueca em 1631 e 1647, e na Guerra da Sucessão Austríaca em 1742. Em 1634, durante a Guerra dos Trinta Anos, Albrecht von Wallenstein foi morto aqui. George de Podebrady, que morreu em 1471 (a praça principal tem o seu nome), casou-se com a filha e gerou dois filhos na cidade. Desde a Idade Média até 1945, as terras ao redor da cidade eram conhecidas pelo nome alemão Egerland. Em 1723, Cheb tornou-se uma cidade real livre. O bairro norte da cidade foi devastado por um grande incêndio em 1809, e muitos edifícios de meia-idade foram destruídos de forma insubstituível. Até 1851, a renomada cidade termal de Františkovy Lázn pertencia ao magistrado de Cheb. A água mineral gaseificada proveniente dessas nascentes foi entregue aos visitantes do spa que residem em Cheb.