I sin mormors gamle sommerhus finder Rebecka en dagbog og en samling breve. De er fra 1940'erne, og snart viser det sig, at hendes familiehistorie er mere indviklet, end hun troede. Hvad er det for mørke hemmeligheder, hendes elskede mormor Anna skjulte gennem alle arene?
Gennem brevene og dagbogen far Rebecka indblik i livet under Anden Verdenskrig. Den unge Anna er forelsket i Luca, og da han beder hende om hjælp til at smugle danske jøder over sundet, er hun villig til at risikere alt. Den beslutning kommer til at ændre deres liv for evigt.
Efterhanden som Rebecka læser, gar det op for hende, at hun ikke er den eneste, der ma forsone sig med fortiden. Men kan familien finde hinanden igen, inden det er for sent?
Dagbogens hemmelighed er en gribende fortælling om, hvordan man kommer videre efter en tragedie og en kærlighedsaffære sa storslaet, at den giver genklang i flere generationer.