Reisejournalistin Maddie ist überglücklich, als sie mit ihrem Verlobten Nick nach Florenz fährt, um ihre zukünftigen Schwiegereltern kennenzulernen. Doch kaum angekommen, begegnet sie beim Einchecken an der Rezeption ihrem Ex-Freund Aidan, der Maddie vor zwei Jahren geghostet hat. Bis heute hat sie ihm nicht verziehen. Das Wiedersehen mit Aidan lässt alte Gefühle und Erinnerungen in ihr hochkommen - Erinnerungen an eine andere Maddie. Und so werden diese fünf Tage in Florenz zu einer Achterbahnfahrt der Gefühle, denn auf einmal fragt Maddie sich: Was will ich eigentlich wirklich in meinem Leben?