The narrator, presented as the author himself, is dismayed by literary critics saying that he has never written a moral tale. The narrator then begins telling the story of his friend Toby Dammit. Dammit is described as a man of many vices, at least in part due to his left-handed mother flogging him with her left hand, which is considered improper. Dammit often made rhetorical bets, becoming fond of the expression "I'll bet the devil my head". Though the narrator tries to break Dammit of bad habits, he fails. Nevertheless, the two remain friends.
Edgar Allan Poe è nato a Boston (USA) nel 1809 da una famiglia di attori girovaghi. Non ebbe modo di conoscerli approfonditamente poiché la madre morì quando ancora era un infante e il padre, alcolizzato, abbandonò la famiglia subito dopo la morte della moglie. Il piccolo Edgar fu quindi allevato da un ricco mercante di Richmond di nome John Allan.
Anche Edgar Allan Poe era solito deliziarsi dell'uso di alcool e gioco d'azzardo, motivo per cui John Allan lo estromise dal testamento.