Orlandos resa genom arhundradena skildrar en av litteraturens mest udda och omdiskuterade huvudpersoner. Genom upphavandet av tid och kon har Virginia Woolf skrivit en roman som tidigt sags som en klassiker och som fortsatter att finna nya lasare.
Den unge mannen Orlando, som lever under Elizabeth I:s tid, bestammer sig for att aldrig aldras. Efter en karleksaffar med drottningen inleder han ett passionerat forhallande med Sasha, en ung prinsessa fran det ryska hovet. Nar hon tvingas atervanda till hemlandet kanner sig Orlando vilsen och sviken. Nar han far chansen att bli ambassador i Konstantinopel reser han till Turkiet. Men en morgon vaknar han och inser att han under natten forvandlats till kvinna. Samma personlighet, samma lynne, samma intelligens - men fran och med nu sett utifran ett kvinnligt perspektiv.