Charlie Winslow er ingen hvilken som helst middelmadig New York-mann han er velstaende, fremgangsrik og mingler vanligvis med kjendisene. Sa hvordan har det seg at han skal date smabyjenta Bree Kingston pa Valentinsdagen?
Men det er noe med Bree. Den uvanlige stilen hennes, ektheten hennes og en høyst uventet tiltrekning far Charlie til a ville ha mer. Og om Bree spiller kortene sine riktig, kan dette bli hennes beste og mest avkledde Valentinsdag noensinne.