Winston Churchill a été un stratège de premier plan pendant la Seconde Guerre mondiale. Il a pris les décisions clés qui ont conduit à la victoire alliée, notamment la décision de résister à l'invasion allemande de la Grande-Bretagne, l'élaboration du plan d'invasion de l'Italie, la décision de lancer le débarquement en Normandie et l'élaboration de la stratégie de bombardement stratégique contre l'Allemagne.
Churchill était convaincu de l'importance de la supériorité aérienne, et il a soutenu le développement des chasseurs Spitfire et Hurricane, qui ont permis à la RAF de remporter la bataille d'Angleterre. Il a également été un défenseur du développement de la bombe atomique, bien qu'il ait été préoccupé par les conséquences de l'utilisation de cette arme.
Churchill a également joué un rôle important dans la mise en place de la stratégie de l'Alliance des Trois Grands, qui a coordonné les actions militaires de la Grande-Bretagne, des États-Unis et de l'Union soviétique. Il a également contribué à la création de l'Organisation des Nations unies et a été un défenseur du maintien de l'unité de l'Empire britannique.